Ở tuổi 13, ông tham gia trận đấu đầu tiên với kiếm sĩ Arima Kihei và giành chiến thắng bằng cây gậy gỗ, đánh dấu khởi đầu cho con đường huyền thoại. Trong suốt cuộc đời, Musashi đã tham chiến trong hơn 60 trận đấu tay đôi mà không một lần thất