Album đầu tay "Chicago Transit Authority" (1969) đã gây tiếng vang lớn nhờ việc kết hợp giữa các yếu tố rock và jazz, đặc biệt là sự xuất hiện nổi bật của bộ kèn đồng. Tiếp nối thành công đó, CHICAGO II được phát hành vào năm 1970, là album đôi