Musashi bắt đầu hành trình kiếm sĩ từ rất sớm. Trận song đấu đầu tiên của ông là vào năm 13 tuổi, khi đánh bại Arima Kihei – một kiếm sĩ giàu kinh nghiệm. Từ đó, ông đi khắp đất nước, thách đấu với những tay kiếm nổi danh, không ngừng rèn luyện